Montepulciano, centro di origine etrusca, è chiamata la "Perla del Cinquecento" per le opere lasciatevi da famosi artisti del Rinascimento quali il Vignola, il Sangallo e il Peruzzi. La sua storia è particolarmente ricca di avvenimenti soprattutto a partire dall’età medievale: infatti, all'inizio del Trecento la vitalità di questa città, promossa dall'intraprendenza della sua borghesia mercantile, manifatturiera e agricola, la rese oggetto delle mire espansionistiche sia di Firenze che di Siena. Nel 1390 Montepulciano decise infine di allearsi stabilmente con Firenze, cui premeva disporre di un caposaldo strategico a sud della rivale Siena. Da questo momento e fino alla metà del Cinquecento, Montepulciano conobbe il proprio periodo d’oro, caratterizzato da stabilità politica, prestigio culturale e fioritura artistica. Questa cittadina è nota anche per aver dato i natali ad Angelo Ambrogini detto il Poliziano (1454-1494), poeta, umanista e drammaturgo, che ebbe l’onore di essere chiamato alla corte di Lorenzo il Magnifico. Montepulciano, oltre ad essere così ricca di memorie storiche e di mirabili opere d’arte, è anche circondata da un paesaggio molto suggestivo, caratterizzato da distese di vigneti che rendono la cittadina celebre per i suoi vini. La viticoltura a Montepulciano risale all’epoca etrusca, e la produzione di vini eccellenti, che fu costante per tutto il Medioevo, è continuata con successo fino ai nostri giorni: il famoso Vino Nobile di Montepulciano DOCG è tutelato da un Consorzio che riunisce tutte le cantine già dal 1980.