Posto su una incantevole collina, Montalcino ha conservato inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Il suo territorio, che domina le valli dell’Orcia, dell’Arbia e dell’Ombrone, è coperto da coltivazioni di vite, da cui si ricavano vini di alto pregio. Il primo nucleo abitativo di Montalcino risale al X secolo: esso si estese nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel Trecento, le dimensioni attuali; con il tempo la cittadina entrò a far parte della sfera di influenza di Siena, seguendone in seguito le sorti. In questo borgo si possono ammirare numerose e pregevoli opere architettoniche di epoca medievale, tra cui le mura di cinta (che conservano ancora le antiche porte e parte dei torrioni) e le bellissime chiese trecentesche di Sant'Agostino e di San Francesco. Inoltre, nelle immediate vicinanze di Montalcino si trova il meraviglioso complesso architettonico dell'Abbazia di Sant'Antimo, uno straordinario esempio di architettura romanica, la quale, secondo la leggenda, sorse su una cappella votiva fatta erigere da Carlo Magno nel 781 d.C. Montalcino è un centro di considerevole rilevanza dal punto di vista enogastronomico: il suo territorio infatti è celebre per la presenza dei vigneti di Sangiovese che producono il famoso Brunello di Montalcino, e che vengono utilizzati anche per la produzione di altri due DOC, il Rosso di Montalcino e il Sant’Antimo.