Cortona è il principale centro culturale e turistico della Valdichiana aretina. Essa nacque come centro etrusco: di grande importanza sono i siti archeologici delle tombe etrusche a tumulo risalenti al VII-IV secolo a.C. in località Sodo (chiamate “Meloni” dalla popolazione locale per la loro particolare forma) e i resti della cinta muraria. Nel XII secolo Cortona divenne un libero Comune famoso per le sue arti e i suoi mestieri; perse la sua indipendenza nel 1411, quando venne venduta a Firenze, di cui seguì da quel momento le vicende. Questa città offre straordinarie testimonianze storico-artistiche: pregevoli sono i palazzi della facoltosa aristocrazia medievale (come Palazzo Casali e Palazzo Sernini); inoltre essa ospitò illustri artisti come Signorelli, Laparelli e Berrettini. Le sale del Museo dell’Accademia Etrusca conservano un'interessante raccolta di reperti archeologici etruschi e romani, mentre il Museo Diocesano custodisce una delle più belle Annunciazioni del Beato Angelico. Cortona ha anche chiese di grande valore, come quella di San Francesco, il Duomo, Santa Maria delle Grazie al Calcinaio, il Santuario Francescano delle Celle e il bel santuario di Santa Margherita, santa per la quale la popolazione locale ha una particolare devozione. Un appuntamento prestigioso ospitato da questa città è Cortonantiquaria, una delle più interessanti mostre mercato dell'antiquariato nazionale.